Bài 46. Luyện tập. Anđehit - xeton - axit cacboxylic

KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG

1.Các định nghĩa

Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức $ - CHO$liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn ${C_n}{H_{2n + 1}}CHO$ (với $n \geqslant 0$).

Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức ${}_/^\backslash C = O$ liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

Axit cacboxylic là những hợp chất mà phân tử có nhóm chức $ - COOH.$Axit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn ${C_n}{H_{2n + 1}}COOH$ (với $n \geqslant 0$).

2. Tính chất

a)Anđehit có tính khử và tính oxi hoá

Tính oxi hoá:

$R - CHO + {H_2}\xrightarrow{{{t^o},Ni}}R - C{H_2}OH$

Tính khử:

$RCHO + 2AgN{O_3} + {H_2}O + 3N{H_3}\xrightarrow{{{t^o}}}R - COON{H_4} + 2Ag + 2N{H_4}N{O_3}$

b)Xeton có tính oxi hoá

$R - CO - R' + {H_2}\xrightarrow{{{t^o},Ni}}R - CH\left( {OH} \right) - R'$

c) Axit cacboxylic có tính chất chung của axit

Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thành ion:

$R - COOH \rightleftarrows {H^ + } + R - CO{O^ - }$

Tác dụng với dung dịch bazơ, oxit bazơ, dung dịch muối và với kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động của các kim loại.

Tác dụng với ancol (có xúc tác) tạo thành este :

$RCOOH + R'OH\overset {{t^o},{H^ + }} \leftrightarrows RCOOR' + {H_2}O$

3. Điều chế

a) Điều chế anđehit, xeton

Oxi hoá ancol bậc I thu được anđehit:

$R - C{H_2}OH + CuO\xrightarrow{{{t^o}}}R - CHO + Cu + {H_2}O$

Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic:

$2C{H_2} = C{H_2} + {O_2}\xrightarrow{{{t^o},xt}}2C{H_3} - CHO$

Oxi hoá ancol bậc II thu được xeton:

$R - CH\left( {OH} \right) - R' + \frac{1}{2}{O_2}\xrightarrow{{xt}}R - CO - R' + {H_2}O$

b) Điều chế axit cacboxylic    

Oxi hoá không hoàn toàn anđehit:

$R - CHO + \frac{1}{2}{O_2}\xrightarrow{{{t^o},xt}}R - COOH$

Oxi hoá cắt mạch ankan :

$R - C{H_2} - C{H_2} - R' + \frac{5}{2}{O_2}\xrightarrow{{{t^o},xt}}R - COOH + R'COOH + {H_2}O$

Lên men ancol etylic bằng men giấm để điều chế axit axetic:

${C_2}{H_5}OH + {O_2}\xrightarrow[{30 - {{35}^o}C}]{{men\,giấm}}C{H_3}COOH + {H_2}O$

Phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic từ metanol:

$C{H_3}OH + CO\xrightarrow{{{t^o},xt}}C{H_3}COOH$