I. Định nghĩa và phân loại

1. Định nghĩa

Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử.

Công thức phân tử chung của các ankađien là C_nH_2n-2 (n > 3).

2. Phân loại

a. Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.

Thí dụ: anlen CH₂=C=CH₂

b. Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

Thí dụ: buta-1,3-đien (đivinyl) CH₂=CH-CH=CH₂

c. Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

Thí dụ: penta-1,4-đien CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien CH₂=CH-CH=CH₂ và isopren CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ có nhiều ứng dụng thực tế.

II. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua.

a. Cộng hiđro

$C{H_2} = CH - CH = C{H_2} + 2{H_2}\xrightarrow[{}]{{{t^o},\ Ni}}C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$

b. Cộng brom

Cộng 1,2:

Cộng 1,4:

Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:

$C{H_2} = CH - CH = C{H_2} + B{r_2} \to C{H_2}Br - CHBr - CHBr - C{H_2}Br$

c. Cộng hiđro halogenua

Cộng 1,2:

Cộng 1,4:

2. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4:

$nC{H_2} = CH - CH = C{H_2}\xrightarrow[{xt}]{{{t^o},\ p}}{\left( { - C{H_2} - CH = CH - C{H_2} - } \right)_n}$

                                                                             polibutađien

3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Thí dụ: $2{C_4}{H_6}{\text{ }} + {\text{ }}11{O_2}{\text{ }}\xrightarrow[{}]{{{t^o}}}8C{O_2}{\text{ }} + {\text{ }}6{H_2}O$

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken.

III. Điều chế

1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa:

$C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\xrightarrow[{}]{{{t^o},\ xt}}C{H_2} = CH - CH = C{H_2} + 2{H_2}$

2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:

IV. Ứng dụng

Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su: cao su buna (dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền), cao su isopren,....