Bài 26. Xicloankan

I. Cấu tạo

Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng (một hoặc nhiều vòng). Chúng ta chỉ xét các xicloankan có một vòng (xicloankan đơn vòng hay còn gọi là monoxicloankan).

Một số xicloankan đơn giản có công thức cấu tạo và tên gọi như bảng sau:

Công thức cấu tạo Công thức phân tử Tên thay thế tnc, oC ts, oC
hay C3H6 xiclopropan -127 -33
hay C4H8 xiclobutan -90 13
hay C5H10 xiclopentan -94 49
hay C6H12 xiclohexan 7 81
Công thức và tên chung CnH2n, n≥3 xicloankan    

Công thức phân tử chung của các xicloankan đơn vòng là CnH2n với n > 3.

Tên của các xicloankan đơn vòng không nhánh được gọi bằng cách ghép từ xiclo vào tên của ankan mạch không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon.

Trong phân tử xicloankan, các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết σ tạo ra mạch vòng. Nguyên tử cacbon của vòng liên kết với các nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl.

Thí dụ:

hay   

                                                                       metylxiclohexan

II. Tính chất hóa học

Xiclopropan và xiclobutan, ngoài khả năng tham gia phản ứng thế tương tự ankan, còn dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng.

Xicloankan có vòng lớn hơn (năm hoặc sáu cạnh,...) có tính chất tương tự ankan: tham gia phản ứng thế, phản ứng tách.

1. Phản ứng thế

Tương tự ankan, nguyên tử hiđro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi nguyên tử halogen khi chiếu sáng hoặc đun nóng.

2. Phản ứng công mở vòng

Xiclopropan, xiclobutan và xicloankan vòng 3 hoặc 4 cạnh có phản ứng cộng với hiđro (đun nóng có niken làm xúc tác) giống anken. Phản ứng làm gãy một trong các liên kết C - C của vòng và hai nguyên tử hiđro cộng vào hai đầu của liên kết vừa bị gãy tạo thành ankan tương ứng.

Riêng xiclopropan và các xicloankan vòng 3 cạnh còn tác dụng được với brom hoặc axit.

Các xicloankan vòng lớn (năm, sáu ... cạnh) không tham gia phản ứng cộng mở vòng.

3. Phản ứng tách

 $\xrightarrow{{{t^o},\ xt}}{\text{ }}$

metylxiclohexan                        toluen (metylbenzen)

Các xicloankan khác cũng bị tách hiđro (đehiđro hóa) giống như các ankan.

4. Phản ứng oxi hóa

Giống như ankan, các xicloankan khi cháy đều tỏa nhiệt.

III. Điều chế

Xicloankan được lấy chủ yếu từ việc chưng cất dầu mỏ. Ngoài ra, một số xicloankan còn được điều chế từ ankan.

IV. Ứng dụng

Các xicloankan cũng được dùng làm nhiên liệu, làm dung môi hoặc làm nguyên liệu điều chế các chất khác.